L'ARTE

La struttura urbanistica del borgo è ancora quella medievale: le abitazioni si dispiegano in un ovale racchiuso entro le mura (mura di cui oggi restano pochi brevi tratti ed alcune torri di avvistamento) dove le stradette con continuità concentrica salgono verso l'antica rocca. Le strade strette si aprono in quattro o cinque punti in moderne piazzette assai gradevoli.
Le abitazioni, più volte restaurate, conservano una loro originalità e su tutte le costruzioni spicca il palazzo Pretorio eretto nella seconda metà del Quattrocento, quando Radda in Chianti, come si è già detto, divenne capoluogo della Lega del Chianti.
La facciata del palazzo custodisce numerosi stemmi maiolicati; bene si presenta ancora il loggiato del piano terreno, unico elemento originario del palazzo che ai piani superiori risente invece di rifacimenti databili oltre la fine del Quattrocento.
Dell'aspetto originario medievale conserva ben poco la chiesa di San Niccolò che ha subito un profondo restauro ultimato nel 1926, mentre, non lontano dal nucleo storico del borgo, si trova il convento francescano di Santa Maria al Prato, sicuramente eretto nel Mille ma fortemente restaurato nel Seicento, la cui destinazione a museo consentirà di riunire in un solo luogo le opere d'arte provenienti dalle chiese dei territori di Radda e Gaiole in Chianti. Si attendono, tra le altre, un polittico di Bernardo Daddi e preziose tele di Francesco Curradi.