Radda in Chianti è posta nel cuore del Chianti Classico. Nella seconda metà del duecento, Firenze organizzò il suo contado in quali stava un podestà.
Nel 1415 Radda fu dichiarata capoluogo della Lega del Chianti, ed in essa perciò ebbe sede il Podestà con giurisdizione sui terzieri di Radda, Gaiole e Castellina. 

La storia di Radda, per la posizione di confine, è influenzata dalla guerra tra Siena e Firenze; essendo sotto la protezione di quest'ultima non ebbe pace se non con la fine della repubblica Senese.

Del castello oggi restano solo avanzi di torri e tratti di mura; si conserva la struttura dell'antico borgo medievale, raccolto attorno alla antica Chiesa di S. Niccolò, ed al quattrocentesco paiazzo del Podesta, oggi sede del Comune.

Radda è un importante centro vitivinicolo, ma anche nodo viario del Chianti, raccordo di quel reticolo di strade che unisce piccoli borghi e fattorie isolate.

Attorno e nel raggio di pochi chilometri si trovano luoghi e paesaggi di particolare interesse: il Convento dei francescani, la Pieve di S. Maria Novella, Albola, Badia Montemuro e, quasi alle falde del monte Querciabella, Volpaia, che con il suo castello del X secolo ispira ancora oggi una cupa atmosfera medievale.